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| 用途 | 重要的有機合憃工業(yè)原料：其廣泛應用于發(fā)泡劑的制造，亦用作泡沫劑和酵母防腐劑。 |
| 英文名稱 | Benzyl bromide |
| 包裝規(guī)格 | |
| CAS編號 | 100-39-0 |
| 別名 | 芐基溴 |
| 純度 | 99% |
| 分子式 | C7H7Br |
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中文別名：芐基溴; 溴芐
英文名稱：Benzyl bromide; alpha-Bromophenylmethane; alpha-Bromotoluene; Benzyl bromide/alpha-Bromotoluene; Benzyl bromide, (a-Bromotoluene); 3b-Hydroxy-*-Androstane-17-ONE
| CAS No.： | 100-39-0 | EINECS號： | 202-847-3 | 分子式： | C7H7Br |
| 熔點： | -3℃ | 沸點： | 198-199℃ | 折射率： | 1.5742-1.5762 |
| 密度： | 1.438 | 水溶性： | insoluble SOLVENT | Inchi： | InChI=1/C7H7Br/c8-6-... |
| 危險類別碼： | R36/37/38 | 危險品運輸編號： | UN 1737 | 安全說明： | S2;S39 |
| 海關編碼： | 包裝等級： | II | 危險類別： | 6.1 | |
| 儲存溫度： | 儲存于冷庫。 | 使用限量： | 含量分析： | ||
| 毒性： |
用途：芐溴的*用途是作為雜原子官能團的芐基化試劑，在各種條件下能有效地對各種雜原子官能團發(fā)生芐基化，從而在有機合成中具有廣泛的用途 (主要是作為保護基團使用)。醇和酚能與芐溴在堿性條件下發(fā)生反應。如在醚類或DMF溶劑中，將醇用NaH或KH處理得到烷氧化合物，進而與芐溴發(fā)生Williamson反應。在低溫下，一級醇相比二級醇能更優(yōu)先發(fā)生芐基化反應。除了NaH和KH堿性體系外，使用KF/Al或Ag2O同樣可以作為堿體系誘導醇的芐基化反應。芐基化反應在糖類化合物中的應用非常成功。首先將糖類衍生物用錫試劑預處理，然后發(fā)生芐基化反應，這樣可以在軸向羥基存在下選擇性地實現(xiàn)平伏羥基的保護 (
式1)。對于空間位阻較大的醇化合物的芐基化反應，可以采取加入催化劑量的碘試劑如(n-Bu)4NI作為碘源，將芐溴轉變?yōu)榛钚愿叩钠S碘，從而更容易實現(xiàn)芐基化反應。由于酚類化合物相比脂肪醇化合物具有更強的酸性，因此，酚的芐基化反應只需要弱堿如碳酸鉀即可實現(xiàn)。芐溴也可以保護胺類化合物的含氮基團。反應也需要在堿性條件下完成，并且對于一級胺的反應主要產物是雙芐基化產物。此外，酰胺、內酰胺、磺酰胺以及含氮雜環(huán)均能與芐溴反應。含硫化合物如硫醇、硅基硫醚等也能在堿性條件下與芐溴發(fā)生反應，如L-半胱氨酸與芐溴在氫氧化鈉堿液中的反應 (
式2)。在DMF溶劑或羰基鋅的作用下，芐溴也能與羧酸陰離子反應制備芐基羧酸酯化合物。芐溴還能與帶活潑亞甲基的化合物如烯醇式酮、酯、1,3-二羰基化合物、酰胺、內酰胺以及硝基穩(wěn)定的碳陰離子發(fā)生烷基化反應。如芐溴與金屬烯胺在手性亞胺作用下發(fā)生的芐基化反應能夠獲得較好的對映選擇性 (...
